Als men zich baseert op Edmond Vanderstraeten, die in 1881 het historisch werk 'Le Théatre villageois en Flandre' uitgaf, dan bestaat de Hoogleedse toneelgilde reeds meer dan 430 jaar. In de rekeningen van de stad Tielt uit 1562 komt immers de naam Hooglede voor tussen de andere gilden die er in dat jaar een voorstelling gaven. De huidige toneelkring 'Kunst en Vreugd' hanteert voor al haar publicaties, affiches en aankondigingen de kernspreuk 'Op d'hoogde groeyd den Olijfboom'. En die gaat terug naar de rederijkerskamer die Hooglede in de zestiende eeuw rijk was. Maar op die kernspreuk, een paar namen en evenveel schaarse documenten na, is over die oorspronkelijke rederijkerskamer nog bitter weinig geweten.
In 1778 duikt echter een 'nieuwe' rederijkerskamer op. Dan wordt door de 'Vereenighde Minnaers van Redevoeringhe' een nieuwe toneelgilde boven de doopvont gehouden in het lokaal, herberg 'Het Hooghe'. Het café werd meteen herdoopt tot 'Parnassusberg', de berg waar volgens de Griekse mythologie Apollo, de god van de muziek, dichtkunst en de muzen woonde. De nieuwe gilde gebruikte net als haar voorganger eveneens de kernspreuk 'Op d'hoogde groeyd den Olijfboom'. In 1779 verkrijgt deze nieuwe kamer de goedkeuring van de Ieperse hoofdkamer 'Alpha en omega'. De kring stelde zich ook onder bescherming van het allerheiligste en in het embleem van de kring prijkte een remonstrans. Verder is ook van die rederijkerskamer echter weinig geweten. in elk geval was de eerste hoofdman een zekere Jan de Mey. De nieuwe kamer nam ook geregeld deel aan 'literaire' wedstrijden of organiseerde er zelf. zo richtte men in 1803 in Hooglede een 'prijskamp voor dichtkunde en voordragen van gedichten' in, met als opgave 'wie is den eersten herbergier geweest?'. Eén van de leden, David Desimpel rijfde trouwens geregeld prijzen binnen en bezorgde de kring een grote bloei.
In 1891 duikt weer een nieuwe toneelkring op: het huidige 'Kunst en Vreugd'. en opnieuw valt op dat uit de beginperiode van deze kring weinig tot geen materiaal of documentatie is overgebleven. Het is pas vanaf 1920 dat enigszins volledig archief van de kring is bewaard, met opgave van de stukken, de regisseurs en de spelers. Bij dat laatste valt op dat in Hooglede vrij vlug ook dames op het podium komen. In elk geval speelde Kunst en Vreugd van 1923 tot 1994 in de parochiale Quirinuszaal. Nu heeft de toneelkring haar vaste stek in het cultureel centrum 'De Gulden Zonne'. In 1962 werd Kunst en Vreugd door De Koninklijke Souvereine Kamer 'De Fonteyne' van Gent erkend als de voortzetter van de vroegere rederijkerskamers. Vandaar dat Kunst en Vreugd de kernspreuk 'Op d'hoogde groeyd den Olijfboom' hanteert. Sinds 1952 bezit de kring een door kunstschilder Paul Aelman geschilderd blazoen met daarop een monstrans, twee wapenschilden en de kernspreuk.